Plac Wolności to dawny plac reprezentacyjny. Od jego północnej strony znajduje się zabytkowy dworzec kolejowy (1855), a w centrum placu widnieje „Cień” Pomnika Wolności. Po stronie wschodniej stoi secesyjna kamienica Krzysztoforskich (1906, ul. Niepodległości 2), a po zachodniej – budynek dawnego „Hotelu Gebauer” (1890, Plac Wolności 2).

Najstarsza ulica, która łączyła obiekty przemysłowe Czechowic z dworcem w Dziedzicach. Na długim odcinku biegnie przez dzielnicę Lesisko, powstałą na przełomie XIX i XX wieku na terenie czechowickiego „Dolnego Lasu”. Początek bierze przy Placu Wolności, a za rondem Solidarności biegnie w kierunku dawnego centrum przemysłowego miejscowości.

Reprezentacyjny punkt miasta, były plac targowy Czechowic. Znajduje się tutaj budynek Urzędu Miejskiego, wybudowany w 1936 r., jako siedziba Urzędu Gminy Czechowice, Kościół pw. NMP Królowej Polski, budowany w latach 1937-1939 i Park „Zieleźnika”, założony w latach 20. XX w., przez ówczesnego wójta – Franciszka Zieleźnika.

Znajdujący się w centralnym miejscu skweru Pomnik Wolności, odsłonięty w 100. rocznicę odzyskania niepodległości przez Polskę, w listopadzie 2018 roku, jest wierną rekonstrukcją pomnika autorstwa Jana Raszki, który stał na Placu Wolności w Dziedzicach w latach 1924-1939. Autorem zrekonstruowanego monumentu jest prof. Karol Badyna z Krakowa.

Ulica Niepodległości jest jedną z historycznych arterii miasta. Biegnie od dworca kolejowego do ulicy Legionów, łącząc historyczne tereny Czechowic i Dziedzic. Stoi przy niej Miejski Dom Kultury – ośrodek życia kulturalnego miasta. Na skwerze obok znajduje się Pomnik Ofiar Pożaru Rafinerii z 1971 roku, upamiętniający uczestników bohaterskiej obrony rafinerii przed pożarem.

To tutaj znajdują się główne zabudowania powstałej w 1905 roku rafinerii amerykańskiej spółki Vacuum Oil Company (ul. I. Łukasiewicza 2). Nieopodal są również tereny Fabryki Zapałek (ul. I. Łukasiewicza 5), wybudowanej w latach 1920-1921. W pobliżu, w okresie II wojny światowej, funkcjonował podobóz 2. Obozu Koncentracyjnego KL Auschwitz, czego pamiątką jest stojący nieopodal pomnik.

Rozwój południowej części miasta jest związany z budową Uprzywilejowanej Kolei Północnej Cesarza Ferdynanda – odcinkiem Dziedzice‒Bielsko, otwartym 17 grudnia 1855 roku, przy którym w 1895 roku uruchomiono przystanek z budynkiem dworca (1900). Obok znajduje się Kamienica Felixa (1901), a w pobliżu – jedna z pereł architektonicznych miasta – kościół Jezusa Chrystusa Odkupiciela.

Kościół pod wezwaniem Świętej Katarzyny to historycznie pierwsza znana świątynia zlokalizowana na terenach miasta, leżąca na terenie Czechowic Dolnych. Jest to budynek barokowy, wzniesiony w latach 1722-1729 na miejscu drewnianego budynku z XV wieku. Zabytkowy cmentarz przykościelny powstał w początkach istnienia kościoła, a otaczający go mur pochodzi z 1768 r.

Założenie pałacowo-parkowe „Pałac Kotulińskich” leżące na skraju Czechowic Górnych jest najcenniejszym obiektem architektoniczno-przyrodniczym miasta. Rokokowy Pałac Kotulińskich wzniesiono w pierwszej połowie XVIII wieku. Za budynkiem pałacu rozciąga się park przypałacowy, a dalej las „Bażaniec”. Wzdłuż nich biegnie ulica Zamkowa obsadzona wielogatunkową aleją drzew.

W Czechowicach Górnych leżą ruiny ceglanego spichlerza z XVIII wieku – pozostałe po rezydencji wybudowanej około 1536 roku (w miejscu XIV-wiecznego dworu) przez Mikołaja Wilczka z Dobrej, który ożenił się z Katarzyną Czelówną – córką właściciela Czechowic. Po wybudowaniu pobliskiego Pałacu Kotulińskich dwór przekształcono w spichlerz, który w 1984 r. spłonął.

Klasztor i Dom Rekolekcyjny Księży Jezuitów mieszczą się w gmachu z lat 1903-1905, do którego wiedzie dębowa Aleja im. św. Andrzeja Boboli – patrona miasta. Obok – park przyklasztorny i kościół pod wezwaniem św. Andrzeja Boboli, a naprzeciwko – budynek szkoły, w którym w okresie I wojny światowej mieścił się szpital polowy i punkt zborny legionistów.

Targowisko dziedzickie zostało otwarte w 1923 roku przez wójta Jana Stryczka. W latach 1914-1922 mieścił się tutaj szpital wojskowy dezynfekcyjny. Obok była siedziba Polskiego Związku Gimnastycznego „Sokół” (Dom Narodowy), a na miejscu obecnego liceum przy ulicy Marii Konopnickiej – boisko piłkarskie KS „Grażyna”, a po II wojnie światowej KS „Kolejarz”.

Dziedzicka lokomotywownia (1853-1854) jest najstarszym zakładem pracy w mieście i jest ściśle związana z ulokowaniem w Dziedzicach węzłowej stacji kolejowej Uprzywilejowanej Kolei Północnej Cesarza Ferdynanda, stanowiąc cenny zabytek techniki. Zachowały się m.in. prostokątna hala parowozowni z 1854 r. (tzw. „hajc” od niemieckiego „Heizhaus”) oraz hala wachlarzowa z czasów rozbudowy dworca.

Kościół pod wezwaniem Najświętszej Maryi Panny Wspomożenia Wiernych zbudowano w latach 1882-1890 i leży w dawnym centrum gminy Dziedzice (nazywanym „Wsią”). Kaplica przy kościele, ufundowana w 1841 r. przez Jerzego Machalicę, jest pierwszą budowlą sakralną w Dziedzicach. Dalej przy ulicy Legionów stoi gospoda Stryczków (ul. Legionów 20), która pełniła niegdyś rolę ośrodka patriotyczno-kulturalnego.

Kolonia domów robotniczych (tzw. „familoki”) leży w najbardziej wysuniętej na północ części miasta, będącej pierwotnie wsią o nazwie Żebracz (Żebracza) i została zbudowana około 1903 r. dla górników i pracowników nadzoru technicznego pobliskiej Kopalni Węgla Kamiennego „Silesia” (dawniej „Gwarectwo Montan”). Pod drugiej stronie ulicy – dawny Dom Robotniczy (1908, ul. Węglowa 85).